Période précoloniale et Royaume du Dahomey. Avant l'arrivée des Européens, le territoire de l'actuel Bénin abritait le puissant Royaume du Dahomey (XVIIe–XIXe siècles), dont la capitale était Abomey. Ce royaume n'utilisait pas de drapeaux à l'européenne, mais il possédait une riche tradition de tentures en appliqué — panneaux de tissu symboliques représentant les rois et les grands événements, qui jouaient un rôle héraldique. Les emblèmes célèbres des rois du Dahomey — le lion, le requin et le buffle — sont issus de cette tradition.
Colonisation française (1894–1958). En 1894, le Dahomey est définitivement conquis par la France et intégré à l'Afrique-Occidentale française. Le territoire arbore alors le drapeau de la République française — le tricolore bleu-blanc-rouge — et la colonie du Dahomey ne dispose pas de drapeau propre.
Autonomie et naissance du drapeau national (1958–1959). Le 4 décembre 1958, le Dahomey devient une république autonome au sein de la Communauté française. Moins d'un an plus tard, le 16 novembre 1959, l'Assemblée constituante adopte le dessin actuel. Le choix des couleurs panafricaines fait délibérément référence à l'Éthiopie, symbole de la liberté africaine, et au Ghana, qui avait obtenu son indépendance en 1957.
Indépendance en 1960. Le 1er août 1960, le Dahomey proclame son indépendance vis-à-vis de la France, et le drapeau adopté l'année précédente devient automatiquement celui de l'État. Les premières années de l'indépendance sont marquées par une série de coups d'État militaires, mais le drapeau lui-même demeure inchangé.

République populaire du Bénin (1975–1990). Le 30 novembre 1975, le régime de Mathieu Kérékou, arrivé au pouvoir lors du coup d'État de 1972, proclame la République populaire du Bénin et adopte le marxisme-léninisme comme idéologie officielle. L'ancien nom « Dahomey » est remplacé par « Bénin » (en référence au golfe historique, et non à la ville nigériane), et le drapeau est entièrement modifié : il devient vert uni avec une étoile rouge à cinq branches dans le canton supérieur, près de la hampe — symbole de la révolution et de l'« avenir socialiste » du pays. Ce drapeau sera utilisé pendant près de quinze ans.
Rétablissement du drapeau en 1990. À la fin des années 1980, le régime est confronté à une grave crise économique et à de vastes mouvements de protestation. En février 1990, la Conférence nationale des Forces vives de la Nation, tenue à Cotonou, met de fait un terme au système du parti unique. Le 1er août 1990, jour du trentième anniversaire de l'indépendance, le pays rétablit officiellement le drapeau de 1959, sans la moindre modification. Ce geste marque une rupture nette avec la période marxiste et un retour aux idéaux originels de l'indépendance.
Statut actuel. Le drapeau n'a pas été modifié depuis 1990. Son dessin est consacré par la Constitution béninoise de 1990 et par les lois relatives aux symboles de l'État. Aux côtés du drapeau, le pays utilise également les armoiries du Bénin et l'hymne national « L'Aube nouvelle » comme symboles officiels.