L'époque précoloniale. Avant l'arrivée des Européens, le territoire de l'actuel Botswana était principalement peuplé de populations de langue tswana, organisées en plusieurs chefferies — les Bangwato, les Bakwena, les Bangwaketse et d'autres. Ces entités n'employaient pas de drapeaux au sens européen du terme ; l'autorité politique s'exprimait à travers l'institution du kgosi (chef), à travers la richesse en bétail et à travers la kgotla, l'assemblée publique traditionnelle.
Le protectorat du Bechuanaland (1885–1966). En 1885, craignant l'expansion des colons boers du Transvaal et celle de la British South Africa Company de Cecil Rhodes, plusieurs chefs tswana — le plus célèbre étant Khama III des Bangwato — sollicitèrent la protection de la Couronne britannique. Le territoire fut alors proclamé protectorat du Bechuanaland, administré séparément de la colonie du Cap et, fait essentiel, jamais incorporé à l'Afrique du Sud. Durant toute cette période, le territoire ne disposa pas d'un drapeau propre et était représenté par l'Union Jack britannique. Particularité notable du Bechuanaland : jusqu'en 1965, le siège administratif du protectorat se trouvait hors de ses frontières, à Mafeking (aujourd'hui Mahikeng), en Afrique du Sud.
La marche vers l'indépendance (1965–1966). En 1965, l'autonomie interne fut accordée, la capitale fut transférée dans la ville nouvellement bâtie de Gaborone, et Seretse Khama — héritier de la chefferie des Bangwato et fondateur du Parti démocratique du Bechuanaland — devint Premier ministre. À l'approche de l'indépendance, le gouvernement écarta délibérément plusieurs projets de drapeau fondés sur les couleurs panafricaines. La composition retenue se voulait l'expression d'un État nouveau qui ne serait défini ni par l'ethnie ni par la race, mais par une citoyenneté partagée et par le rôle central de l'eau dans la vie nationale.

L'indépendance et l'adoption du drapeau (1966). Le 30 septembre 1966, le protectorat du Bechuanaland devint la République indépendante du Botswana, avec Seretse Khama comme premier président. À minuit, ce même jour, l'Union Jack fut amené à Gaborone et le nouveau drapeau bleu-noir-blanc fut hissé pour la première fois. Sa composition n'a depuis subi aucune modification — fait rare dans l'Afrique postcoloniale, où la plupart des États ont révisé leur drapeau au moins une fois.
Statut actuel. Le drapeau du Botswana figure parmi les symboles nationaux les plus stables du continent. Son usage est encadré par la législation nationale relative aux emblèmes de l'État, et il accompagne les armoiries du pays (ornées de deux zèbres et de la devise « Pula ») ainsi que l'hymne national « Fatshe leno la rona » (« Notre terre »). On le voit fréquemment lors des manifestations sportives, en particulier lors des matchs de l'équipe nationale de football, surnommée « les Zèbres », dont le sobriquet renvoie directement à la même symbolique en noir et blanc.