En 1888, la British Imperial East Africa Company (IBEAC) a reçu une charte royale pour gérer et protéger les intérêts commerciaux britanniques en Afrique de l'Est, y compris le futur Ouganda. La compagnie consolide son contrôle en 1891 en signant un traité avec le puissant royaume du Buganda. Cependant, en raison de guerres de religion et de difficultés financières, l'IBEAC perd sa position et cède ses droits administratifs au gouvernement britannique en 1893.
Bien que l'IBEAC ait joué un rôle crucial dans l'établissement de la présence britannique, les documents de recherche ne fournissent pas de description détaillée du drapeau spécifique de la société ou de son symbolisme, si ce n'est qu'ils mentionnent que « les drapeaux coloniaux et les drapeaux qui arboraient l'insigne de l'IBEAC ont été changés pour refléter le nouvel insigne du Kenya ».
En 1894, le royaume du Buganda a été officiellement déclaré protectorat britannique, englobant les terres qui constituent l'Ouganda d'aujourd'hui. Cette déclaration marque le passage d'une administration commerciale à un contrôle direct du gouvernement britannique. L'accord du Buganda de 1900 a été déterminant : il reconnaît le Kabaka (roi) du Buganda comme souverain du royaume, sous réserve de sa loyauté envers le monarque britannique, et accorde une reconnaissance statutaire au Lukiko (conseil des chefs), tout en intégrant le Buganda en tant que province dans le système administratif et fiscal plus large du protectorat. L'administration britannique a progressivement étendu son contrôle à d'autres royaumes tels que le Bunyoro, le Toro et l'Ankole à partir de 1896 par la signature de traités, bien que les régions du nord et de l'est dépourvues d'autorité centralisée aient été administrées directement. Jusqu'en 1914, l'Union Jack, le drapeau national du Royaume-Uni, était le seul drapeau officiel utilisé pour représenter l'autorité britannique dans le Protectorat de l'Ouganda.

En 1914, un drapeau distinctif a été officiellement adopté pour le Protectorat de l'Ouganda, remplaçant l'utilisation exclusive de l'Union Jack. Ce drapeau était le British Blue Ensign, un modèle commun aux colonies et territoires britanniques. Il comportait un Union Jack dans le canton (partie supérieure gauche près du mât) et un insigne sur le tissu (partie extérieure du drapeau). L'insigne du drapeau était une grue couronnée de couleur grise. Ce drapeau a été utilisé jusqu'en mars 1962, peu avant l'indépendance de l'Ouganda.
La grue couronnée grise, un grand oiseau originaire d'Ouganda et des régions avoisinantes, a été choisie comme symbole officiel du territoire. Ce choix était délibéré : L'Empire britannique a choisi ce nouveau symbole neutre pour éviter tout soupçon de favoritisme envers l'un des nombreux et puissants royaumes traditionnels (comme le Buganda, qui avait son propre drapeau) qui composaient la nouvelle colonie. Ce choix pragmatique visait à maintenir la stabilité et à prévenir les rivalités ethniques qui auraient compliqué l'administration coloniale.
La grue était réputée pour sa nature douce, et sa grâce intéressait particulièrement les responsables britanniques. Sir Frederick Jackson, ornithologue et gouverneur du protectorat de l'Ouganda, a réussi à convaincre le roi George V de faire de la grue couronnée le symbole officiel du territoire. En outre, la grue couronnée grise avait un lien historique, car elle servait d'insigne militaire aux soldats ougandais sous la domination britannique. Aujourd'hui encore, la grue couronnée reste le symbole officiel de l'Ouganda et est vénérée par son peuple.
Alors que l'Ouganda s'acheminait vers l'indépendance, le besoin d'un drapeau national représentant les différents peuples et cultures du pays s'est fait sentir de manière urgente. Après les élections du 1er mars 1961, le Parti démocratique (DP), dirigé par Benedict Kiwanuka, a formé le gouvernement et est devenu le premier parti politique à gouverner le pays au niveau national. Ce gouvernement a lancé le processus de conception des insignes nationaux, y compris le drapeau.
Le comité du drapeau national, présidé par Sentiza Kajubi, a d'abord proposé un drapeau aux couleurs vert, bleu et or qui, de l'avis unanime, reflétait les aspects du pays plutôt que les partis politiques. Par exemple, le comité d'intérêt général du conseil du district de Teso a proposé le bleu pour représenter l'abondance de l'eau en Ouganda et le vert pour sa végétation, avec une grue couronnée se dressant sur une montagne au centre comme symbole de continuité.

Le projet de drapeau du Parti démocratique comprenait des bandes verticales vertes-bleues-vertes séparées par des bandes jaunes plus étroites, avec au centre la silhouette d'une grue jaune. Ce dessin a été utilisé de mars à octobre 1962, bien que son statut officiel soit discuté. Toutefois, certains l'ont finalement jugé « impopulaire » et « pas très africain ». En outre, la couleur verte était associée au Parti démocratique, ce qui mettait les autres factions politiques mal à l'aise.
Les choses changent radicalement après les élections nationales du 25 avril 1962, lorsque le Parti démocratique perd le pouvoir au profit de l'Uganda People's Congress (UPC). Milton Obote, le leader de l'UPC, est devenu premier ministre et a conduit l'Ouganda à l'indépendance formelle le 9 octobre 1962.
Le gouvernement nouvellement élu de l'UPC a rejeté le projet de drapeau proposé par le DP. Il a proposé le modèle actuel, directement inspiré du drapeau du parti de l'UPC, un drapeau tricolore avec des bandes horizontales noires, jaunes et rouges.

Le drapeau a été dessiné par Grace Ibingira, qui a été ministre de la justice de l'Ouganda. Bien que l'on attribue à C. Todd, professeur de beaux-arts à l'université de Makerere, la conception des armoiries ougandaises et d'autres objets cérémoniels enregistrés auprès du Board of Arms à Londres, le mérite principal de la conception du drapeau est toujours attribué à Grace Ibingira.