Le drapeau, qui est officiellement utilisé depuis 1981, porte les armoiries de Jersey surmontées de la couronne Plantagenêt. Auparavant, le drapeau était une simple croix diagonale rouge de Saint-Patrick sur fond blanc.

Les recherches historiques n'ont pas permis d'établir l'origine de ce drapeau. Parmi les légendes, on raconte qu'une traduction erronée du mot "Erse" ("Irlandais") en néerlandais sur une carte hollandaise a étiqueté par erreur "Ierse" (Jersey) avec une croix rouge de Saint-Patrick. Cependant, les cartes de l'Amirauté française montrent que Jersey utilisait une croix rouge en diagonale avant même l'adoption de ce symbole pour l'Ordre de Saint-Patrick et son inclusion dans le drapeau moderne de l'Union.
Certains affirment que la croix rouge est d'origine normande. La croix rouge de l'Ordre de Saint-Patrick a été empruntée à la fin du XVIIIe siècle à l'héraldique de la famille hiberno-normande des Fitzgerald. S'il s'agit d'un ancien symbole normand, la croix rouge de Jersey pourrait avoir la même origine. Jersey, ainsi que les autres îles Anglo-Normandes, s'est vu accorder la neutralité par le pape pendant la guerre entre l'Angleterre et la France. Comme ils pouvaient commercer librement avec les deux camps, les navires jersiais avaient besoin d'un moyen de se distinguer des navires anglais. Ils ont donc fait pivoter la croix de Saint-Georges.
Dans la seconde moitié du XXe siècle, alors que Jersey prenait de l'importance sur la scène internationale, beaucoup ont estimé que le drapeau n'était pas assez distinctif pour représenter l'île, qu'il y avait trop de confusion avec la croix de Saint-Patrick en tant que symbole irlandais, et qu'il a été adopté comme l'un des drapeaux de signalisation maritime internationale. Cependant, nombreux sont ceux qui ont souhaité conserver la croix traditionnelle, utilisée depuis des temps immémoriaux. Une variante du drapeau avec trois léopards, symbole héraldique de l'île, a également été proposée.
Le drapeau actuel peut donc être considéré comme un compromis entre différentes tendances. Bien que le drapeau soit hissé à Jersey, les trois léopards sont beaucoup plus largement utilisés comme symbole national par le gouvernement et la population civile.