Jusqu'en 1966, la Barbade faisait partie du Royaume-Uni, et le drapeau était donc à l'origine un Union Jack massif. Après 1885, il a été déplacé dans le coin supérieur gauche et un emblème représentant un homme tenant un trident et se tenant sur un char tiré par des hippocampes a été ajouté, symbolisant la souveraineté britannique sur les mers. Cependant, après avoir obtenu son indépendance, la Barbade avait besoin d'un nouveau drapeau.
Un concours a donc été organisé pour le meilleur dessin de drapeau, dont le gagnant a été le projet de Grantley Prescod, un professeur d'art.

Plus d'un millier de candidatures ont été reçues et Prescod a remporté le concours. Il a reçu un prix en espèces de 500 dollars et une médaille d'or. Prescod a également produit un drapeau physique à la demande du Premier ministre Barrow. Ce drapeau a été hissé pour la première fois lors d'une cérémonie par le lieutenant Hartley Dottin, membre du régiment de la Barbade. Depuis lors, ce drapeau est devenu un symbole de la Barbade indépendante.