L'île a été découverte par Christophe Colomb lors de son deuxième voyage vers le Nouveau Monde, le 11 novembre 1493, jour de la Saint Martin de Tours, qui lui a donné son nom. Sint Maarten était à l'origine habitée par des peuples indigènes tels que les Arawaks et les Caribes, qui vivaient ici bien avant l'arrivée des Européens.
La colonisation européenne de l'île a commencé en 1631, lorsque les Hollandais ont établi leur première colonie permanente sur l'île et ont construit le Fort Amsterdam. Au cours des décennies suivantes, l'île a changé de mains entre les Hollandais, les Espagnols, les Français et les Britanniques, jusqu'à ce qu'elle soit finalement divisée entre les Pays-Bas et la France en 1817.
L'histoire du drapeau de Sint Maarten fait partie de son héritage colonial et de son identité nationale. Depuis la colonisation par les Hollandais jusqu'à ce que l'île obtienne son autonomie, elle a utilisé les drapeaux de la métropole. Le drapeau des Pays-Bas est resté le drapeau officiel.
Cependant, avec l'obtention de l'autonomie en 2010 en tant que partie du Royaume des Pays-Bas, Sint Maarten a adopté son propre drapeau pour symboliser son nouveau statut. Le drapeau de Saint-Martin a été approuvé le 13 juin 1985.