Avant la colonisation de l'Empire espagnol, les drapeaux n'étaient pas courants dans les Amériques, car il n'existait pas d'entités politiques réunissant les peuples indigènes ni d'archives. Les recherches montrent que les troupes mapuches semblent avoir utilisé un drapeau avec une étoile blanche sur fond bleu, vaguement similaire au drapeau moderne du Chili, ainsi qu'un drapeau avec une étoile blanche à huit branches au centre d'une croix bleue à échelons ou une étoile avec un bord blanc sur fond rouge. Les troupes espagnoles utilisaient plusieurs drapeaux, comme la croix de Bourgogne, une croix rouge sur fond blanc qui était hissée sur les navires de la flotte espagnole et utilisée dans les territoires coloniaux. En 1785, un drapeau unifié pour la marine espagnole a été créé sur la base du drapeau espagnol moderne, mais la croix de Bourgogne a continué à être utilisée.

En 1810, la première junte de gouvernement national a été formée au Chili, ce qui a constitué la première forme de gouvernement autonome du pays et a amorcé le processus d'indépendance du Chili. La junte se déclare fidèle au roi Fernando VII, tout en conservant les symboles de la domination espagnole. Sous le règne de José Miguel Carrera, le désir d'indépendance s'intensifie et il introduit des symboles nationaux, notamment une cocarde, des armoiries et un drapeau spécial. Le premier drapeau a été brodé par la sœur du souverain et hissé pour la première fois à El Monte le 4 juillet 1812, en l'honneur du Jour de l'Indépendance des États-Unis. Le drapeau était composé de trois bandes - bleue, blanche et jaune - symbolisant les trois pouvoirs de l'État : la grandeur nationale, la loi et la force.
La guerre d'indépendance du Chili, qui a duré de 1810 à 1818, a joué un rôle important dans la lutte pour l'indépendance du pays vis-à-vis de l'Espagne. Au cours de cette période, des symboles ont été adoptés pour refléter les idéaux patriotiques de la population. L'un des symboles les plus importants est le drapeau tricolore, également connu sous le nom de Patria Vieja.

La version bleu-blanc-jaune du drapeau est la plus populaire et est utilisée lors des célébrations officielles. Cependant, il existe d'autres versions avec des combinaisons de couleurs différentes, comme le blanc, le bleu et le jaune. Dans certains cas, la croix rouge de Santiago, qui a des racines espagnoles et symbolise la fierté du pays, peut être ajoutée au drapeau, à côté des armoiries.
Le triomphe des patriotes lors de la bataille de Chacabuco a conduit à la période de la "Nouvelle Patrie". Le nouveau drapeau national, connu sous le nom de "drapeau de transition", a été adopté pour la première fois en 1817. Il se compose de bandes bleues, blanches et rouges. Les couleurs sont tirées de la description d'Ersilla, où elles symbolisent la distinction des unités militaires mapuches. Ces couleurs correspondent à celles du drapeau de la patrie, avec le rouge à la place du jaune, qui symbolise le sang versé lors des combats. Cependant, ce drapeau n'a pas reçu de statut officiel et a disparu en quelques mois. La dernière fois que le drapeau a été hissé, c'était lors d'une cérémonie à Rancagua, peu avant l'adoption de l'emblème national actuel. Il existe des informations sur un éventuel drapeau temporaire qui aurait modifié l'ordre des bandes et qui aurait comporté une étoile blanche sur la bande centrale, mais cette information n'est pas confirmée par la plupart des historiens chiliens.

Le concept du drapeau chilien moderne a été développé par José Ignacio Zenteno, et le dessin lui-même appartient à Antonio Arcos, un officier militaire hispano-chilien. Le drapeau a été officiellement approuvé le 18 octobre 1818. L'étoile du drapeau n'est pas située verticalement au centre du canton, mais est légèrement inclinée par rapport au mât, ce qui fait que ses côtés sont projetés sur le nombre d'or. Cette étoile reflète l'image de l'étoile du matin, ou de la planète Vénus, qui est représentée sous la forme d'une étoile octogonale et qui symbolise la combinaison des traditions européennes et indigènes. Au centre du drapeau se trouvent les armoiries adoptées en 1817. Il existait un drapeau qui utilisait la version complète des armoiries de l'État et qui a été utilisé jusqu'en 1834. Au bout d'un certain temps, en raison de la complexité de la réalisation d'un tel drapeau, il a fallu le simplifier en supprimant les armoiries et l'étoile. Toutefois, cette interdiction ne s'appliquait qu'à la population, le gouvernement et l'armée continuant à utiliser le drapeau complet. Mais ce changement ne satisfait pas la population, qui se sent privée de symboles nationaux. En juillet 1852, un nouveau décret autorise l'utilisation du drapeau avec l'étoile.