
Le premier drapeau de la version 1944-1946 était un tissu rouge avec une étoile rouge à cinq branches dans un cadre doré au milieu. Ce drapeau était basé sur celui du bataillon macédonien « Gotse Delchev ». De 1944 à 1946, ce drapeau a été utilisé comme symbole national. En 1946, un drapeau rouge traditionnel a été approuvé, qui ne différait du précédent que par la taille et l'emplacement de l'étoile. L'étoile jaune à cinq branches est placée dans le coin supérieur gauche. Cette version a été utilisée jusqu'en 1992. Depuis le moment de l'indépendance jusqu'en 1995, le drapeau arborait l'étoile de Virginie. Cela a entraîné des protestations massives en Grèce et un blocus économique à la frontière en raison de la nature grecque du symbole. Plus tard, en 1995, lors de négociations avec la Grèce, il a été décidé de créer un nouveau drapeau pour la République de Macédoine. Le nouveau drapeau devait représenter le soleil et utiliser les couleurs du drapeau précédent.
Le gouvernement de la République de Macédoine a chargé l'architecte et graphiste Miroslav Garchev de proposer une solution graphique pour le nouveau drapeau national. Il était important de choisir un élément symbolique et visuel qui maintiendrait une identité traditionnelle avec le drapeau précédent, mais qui se démarquerait également de la masse. L'objectif était d'éviter les déceptions et les pressions politiques. En plus de la proposition de drapeau, Garchev a dû soumettre un projet de nouvelles armoiries qui correspondraient au motif et à la stylisation du drapeau. La première phase du projet a abouti à douze projets de drapeaux, avec des groupes stylistiques différents, en fonction de l'interprétation du symbole du soleil. Après la présentation de 12 propositions différentes, une version à huit rayons a été approuvée et adoptée le 5 octobre 1995, avec un rapport hauteur/largeur de 1:2.