Saint-Barthélemy a été découverte par Christophe Colomb lors de son deuxième voyage vers le Nouveau Monde en 1493. Christophe Colomb a nommé l'île en l'honneur de son frère Barthélemy. Cependant, l'île est restée inhabitée pendant des siècles après sa découverte.
En 1648, des colons français de l'île de Saint-Kitts s'installent à Saint-Barthélemy, mais l'île n'a pas une grande importance économique et subit de nombreuses attaques de pirates. En 1651, l'île passe sous le contrôle de l'Ordre de Malte, mais en 1674, elle redevient une colonie française.
En 1784, la France vend Saint-Barthélemy à la Suède, qui contribue de manière significative au développement de l'île, notamment par la construction de la capitale, Gustavia, nommée d'après le roi Gustave III, et par l'instauration de la liberté économique, qui contribue à l'essor du commerce. En 1878, Saint-Barthélemy est à nouveau rattachée à la France. Depuis lors, elle est restée une colonie française et a reçu par la suite le statut de territoire d'outre-mer.
Ainsi, les drapeaux suivants ont été utilisés sur l'île :
- Période française (jusqu'en 1784) : L'île utilise le drapeau français.
- Période suédoise (1784-1878) : Sous la domination suédoise, le drapeau suédois est utilisé.
- Retour à la France (depuis 1878) : Après le retour à la France, l'île a de nouveau utilisé le drapeau tricolore français, qui reste officiel jusqu'à aujourd'hui.