Au Canada, plusieurs drapeaux ont été utilisés avant le drapeau national, notamment des drapeaux de pays européens comme la France et des drapeaux de l'Amérique du Nord britannique. Après la Confédération de 1867, le Canada a utilisé le Royal Union Jack, communément appelé "Union Jack". L'autre drapeau britannique utilisé au Canada est le "Red Flag", qui est devenu un symbole national. Ce drapeau était une combinaison de l'Union Jack et de l'écu du Canada. Il existe également différentes versions du drapeau, y compris les armoiries des provinces (1892-1922) qui ont rejoint la Confédération. Pendant la Première Guerre mondiale, le drapeau rouge canadien est devenu un emblème patriotique populaire. En 1921, le Canada a reçu des armoiries royales, qui ont ensuite été placées sur le drapeau rouge. Cette version du drapeau rouge représentait le Canada pendant la Seconde Guerre mondiale. En 1957, la couleur des feuilles d'érable passe du vert au rouge. Cette version a été utilisée jusqu'en 1965. Au fil du temps, le pays s'est efforcé de créer ses propres symboles.

Au XXe siècle, de nombreux Canadiens ont exprimé le souhait d'avoir un nouveau drapeau national à l'image de leur pays. Cependant, la création d'un nouveau drapeau était une tâche difficile. En 1925 et 1946, des tentatives ont été faites pour examiner divers concepts et dessins, mais elles ont été reportées en raison de craintes d'instabilité politique. En guise de compromis, le gouvernement canadien décida de conserver l'Union Jack comme drapeau national et d'ajouter un drapeau rouge aux bâtiments gouvernementaux. De nombreux Canadiens sont attachés à l'Union Jack et à leur héritage britannique.
En 1960, Lester B. Pearson s'est engagé à concevoir un drapeau national pour le Canada à temps pour les célébrations du centenaire du pays en 1967. Il a proposé un drapeau comportant trois feuilles d'érable rouges sur un fond blanc avec deux bandes bleues, connu sous le nom de "fanion de Pearson". Cependant, sa proposition se heurte à la résistance du Parlement. Une commission a été mise en place pour formuler des recommandations concernant le drapeau. Le débat au sein de la commission est divisé entre ceux qui veulent conserver les symboles coloniaux et ceux qui veulent de nouveaux symboles nationaux. Cette période est connue sous le nom de "Grand débat sur le drapeau". L'une des options examinées par la commission était un concept comportant une seule feuille d'érable rouge sur fond blanc et deux bandes verticales rouges de chaque côté, proposé par George Stanley, doyen de la faculté des arts de l'École royale militaire.

Après avoir examiné des milliers de concepts proposés par les Canadiens, le comité du drapeau a sélectionné trois finalistes : "Le Pennant de Pearson, un concept avec une feuille d'érable centrale, l'Union Jack et le drapeau royal français (fond bleu avec trois lys), et le concept de George Stanley avec une seule feuille d'érable. La commission a finalement voté en faveur du concept de Stanley, qui a été soutenu par la Chambre des communes et le Sénat. Le concept de Stanley a ensuite été finalisé et le drapeau national du Canada a été créé dans sa version définitive. Le nouveau drapeau à l'érable a été officiellement approuvé par la reine Élisabeth II en 1965 et, le 15 février de la même année, il a été solennellement hissé. Il s'agit d'un événement important qui symbolise la liberté, la justice et la tolérance du Canada. Le nouveau drapeau est devenu l'emblème du Canada et représente ses valeurs et ses citoyens.