Jusqu'en 1895, le territoire de l'actuel Kenya n'était pas un État unique, mais se composait de nombreux groupes ethniques - Kikuyu, Luo, Maasai, Swahili et autres - qui vivaient sans gouvernement centralisé ni drapeau unique. Au cours de cette période, la région a subi l'influence de deux grandes puissances coloniales : les Portugais aux XVIe et XVIIe siècles et le sultanat d'Oman de la fin du XVIIe à la fin du XIXe siècle. Ces souverains étrangers ont laissé leur empreinte sur la côte kenyane, mais leurs drapeaux ne reflétaient pas les traditions ou la culture locales.
En 1498, le navigateur portugais Vasco da Gama a été le premier Européen à atteindre la côte est-africaine, ouvrant ainsi la voie à la colonisation. Dès le début du XVIe siècle, le Portugal a pris le contrôle de villes côtières clés telles que Mombasa, Malindi et Lamu, cherchant à monopoliser le commerce des épices, de l'ivoire et des esclaves dans l'océan Indien. En 1593, les Portugais ont construit le Fort Jesus à Mombasa, qui est devenu leur principale base dans la région. Ils ont également établi des comptoirs commerciaux à Malindi et Kilifi, utilisant ces points pour exporter des marchandises vers l'Europe et l'Asie. La domination portugaise est sévère : ils imposent des taxes élevées, obligent la population locale à travailler et se heurtent aux communautés swahilies et aux commerçants arabes. Cette résistance, ainsi que la concurrence avec les Arabes omanais, affaiblissent leur pouvoir. En 1698, les forces omanaises, soutenues par les Swahilis locaux, s'emparent de Mombasa, expulsant les Portugais de la plupart des régions côtières du Kenya.
Le drapeau de la période portugaise était une bannière blanche avec une croix rouge de Saint-Georges, symbolisant la foi catholique et la puissance maritime portugaise. Dans certains cas, un drapeau portant les armoiries du royaume, un bouclier composé de cinq écus bleus et d'une bordure rouge, a été utilisé pour représenter la dynastie Avis et ses ambitions impériales. Ces drapeaux n'avaient aucun lien avec la culture locale et ne faisaient que souligner la domination étrangère.
Après l'expulsion des Portugais, le sultanat d'Oman a pris le contrôle de la côte d'Afrique de l'Est, y compris le territoire de l'actuel Kenya. Zanzibar est devenu le centre de leur pouvoir, et Mombasa, Lamu et d'autres villes côtières ont été dirigées par des gouverneurs omanais. À partir du XVIIIe siècle, le commerce du clou de girofle, des esclaves et de l'ivoire est florissant, faisant de Zanzibar un port clé de l'océan Indien. Les sultans omanais soutiennent le commerce avec l'Inde, l'Arabie et l'Europe, mais l'intérieur du Kenya reste sous le contrôle de tribus locales telles que les Maasai ou les Kamba. Au XIXe siècle, surtout après 1856, lorsque Zanzibar est devenu un sultanat indépendant sous la direction de Said bin Sultan, le réseau commercial s'est encore développé. Cependant, la domination omanaise était limitée à la côte et son pouvoir dépendait de la coopération avec les chefs locaux swahilis.
Le drapeau du sultanat d'Oman, et plus tard du sultanat de Zanzibar, était rouge uni. La couleur rouge symbolisait la puissance du sultan, sa force militaire et sa puissance commerciale, mais n'avait aucun lien avec la population ou la culture africaine du Kenya. Ce drapeau flottait sur Mombasa et d'autres villes côtières pour signifier la domination omanaise.
Dans les années 1880, les puissances européennes, en particulier la Grande-Bretagne et l'Allemagne, ont commencé à s'intéresser à l'Afrique de l'Est. En 1885, l'Allemagne établit un protectorat sur les territoires continentaux, et la Grande-Bretagne acquiert une influence sur Zanzibar et une partie de la côte kenyane en vertu de l'accord Heligoland-Zanzibar de 1890. En 1888, la Compagnie impériale britannique d'Afrique de l'Est (IBEAC) a reçu une charte royale pour gouverner la région. Son drapeau était l'Union Jack avec l'emblème de la compagnie au centre, un soleil et une couronne dorés sur un disque blanc, symbolisant la puissance et les ambitions commerciales britanniques. Ce drapeau était utilisé dans les centres administratifs, comme Mombasa, mais ne contenait pas de symboles locaux.

En 1895, la Grande-Bretagne a proclamé le Protectorat de l'Afrique de l'Est, qui couvre l'actuel Kenya, après avoir démantelé l'administration de l'IBEAC, qui avait mis en place le chemin de fer Mombasa-Nairobi, achevé en 1901, et développé des plantations de café et de coton. En raison de difficultés financières et de la résistance de tribus locales telles que les Nandi, le gouvernement britannique a pris le contrôle direct. Le drapeau du protectorat était le Blue Ensign, avec l'Union Jack dans le coin supérieur gauche et l'emblème à droite. Entre 1895 et 1921, l'emblème se composait d'un lion rouge sur un disque blanc, représentant la puissance de l'empire. En 1920, le protectorat est devenu une colonie kenyane et le drapeau a changé : le lion rouge a été placé directement sur un fond bleu, sans disque blanc, avec un rapport de 1:2. Sur tous les drapeaux, l'Union Jack représente la puissance de l'Empire britannique, et le lion le courage et l'autorité.

Dans les années 1940, l'Union africaine du Kenya (UAC), dirigée par Jomo Kenyatta, utilisait un drapeau aux couleurs noire, rouge et verte, avec un bouclier, une lance et une flèche au centre. Le noir symbolisait le peuple, le rouge le sang de la lutte et le vert la terre. Ce drapeau, bien que non officiel, est devenu le prototype du drapeau national. Entre 1952 et 1960, le soulèvement des Mau Mau, mené par les Kikuyus, a coûté la vie à au moins 11 000 Africains et à des milliers d'Européens, accélérant le mouvement vers l'indépendance. En 1960-1963, des conférences constitutionnelles organisées à Londres, avec la participation des partis KANU et KADU, ont préparé le Kenya à l'autonomie, qui a été accordée le 1er juin 1963.
Le 12 décembre 1963, le Kenya accède à l'indépendance et le nouveau drapeau devient un symbole de liberté. En 1960, la KANU a utilisé un drapeau aux couleurs noir, rouge et vert, avec un coq et une hache, inspiré du drapeau panafricain de 1920. La KADU propose un drapeau tricolore avec des bandes blanches pour la paix. En 1961-1963, le débat sur le dessin aboutit à un compromis présenté le 26 juillet 1963 : trois bandes horizontales (noire, rouge, verte) séparées par des bandes blanches, avec un bouclier masaï et deux lances au centre. La couleur noire symbolise le peuple kenyan, la couleur rouge le sang versé pour l'indépendance, la couleur verte la terre fertile et la couleur blanche la paix et l'harmonie. Le bouclier et les lances masaïs représentent la défense de la liberté et de l'héritage culturel. Les proportions du drapeau sont de 2:3 et il est resté inchangé depuis 1963, flottant sur Nairobi, Mombasa et le Mont Kenya.