L'histoire commence en 1219, bien que la légende elle-même remonte au XVIe siècle. Selon cette légende, Waldemar II de Danemark (Wald le Victorieux) a mené une campagne dans la région connue aujourd'hui sous le nom d'Estonie. Les récits rapportés par Petrus Olai indiquent que la bataille ne s'est pas bien déroulée. Pendant un certain temps, les Danois étaient convaincus qu'ils allaient perdre la bataille. Cependant, l'évêque danois Anders Sunesen n'était pas prêt à abandonner. Il se tient au sommet d'une colline surplombant la bataille et prie Dieu. Pendant qu'il priait, les Danois commencèrent à reprendre des forces. Lorsque l'évêque a levé les mains, les Danois se sont précipités en avant et les Estoniens ont battu en retraite. Finalement, Anders Sunesen est si fatigué qu'il laisse tomber ses bras, et les Danois perdent à nouveau l'avantage. Avec l'aide de deux soldats qui l'aidaient à tenir ses bras, Anders continua le combat, et Dannebrog dut tomber du ciel à un moment miraculeux. Le roi Waldemar ramassa le tissu et le montra à ses soldats. Manifestement, leurs cœurs furent soudain remplis de force et de courage, ce qui leur permit d'aller de l'avant et de remporter la bataille.
Cette histoire peut sembler un peu dramatique, mais elle est très présente dans le cœur des Danois. L'histoire de Dannebrog est une source de fierté locale, que d'autres pays tentent de reproduire depuis des années.
Une histoire concernant le drapeau suédois est très proche de la légende danoise. Dans cette histoire, les Suédois racontent que pendant l'une des batailles, une croix d'or est apparue dans le ciel.
En 2019, la légende du drapeau danois a eu 800 ans. La légende a été mentionnée pour la première fois par des historiens au début du XVIe siècle. Depuis 1913, le jour du drapeau (et la légende de son origine) est célébré chaque année le 15 juin, et le jour lui-même a été nommé "Jour de Waldemar" en l'honneur du défunt roi. Ce jour-là, le drapeau est hissé dans tout le pays.
Bien que la croisade du roi Waldemar ait eu lieu, la légende de la chute du drapeau n'est évidemment pas fondée sur des faits historiques. Elle n'en est pas moins importante.