Jusqu'en 1898, Guam était sous le contrôle de l'Espagne, et le drapeau officiel de l'île était donc espagnol. L'Espagne a visité Guam en 1565 lors des expéditions du général Miguel Lopez de Legazpi, mais a officiellement pris le contrôle de l'île en 1668. Après la guerre hispano-américaine, lorsque les États-Unis ont pris le contrôle de l'île, le drapeau américain a flotté sur Guam. On sait qu'entre 1896 et 1908, le drapeau américain comprenait 45 États, c'est-à-dire que 45 étoiles étaient placées sur le drapeau, et c'est donc cette version du drapeau qui était utilisée à Guam à l'époque.

En 1917, l'idée de créer son propre drapeau pour l'île est apparue, et il existe plusieurs versions de la manière dont cela s'est produit. Selon l'une d'entre elles, l'auteur était un artiste local, Francisco Feja, qui, dans les années 1910, a créé une série de dessins reflétant la vie et la nature de Guam. Parmi eux, l'image d'un bateau (proa) sur une plage avec un palmier a servi de base aux armoiries et au drapeau de Guam. Selon une autre version, le drapeau a été dessiné par Helen Paul, l'épouse du commodore Carrol E. Paul, qui a réalisé plusieurs croquis de paysages de Guam, dont un palmier et un bateau sur la mer. Quelle que soit son origine exacte, le dessin du drapeau a été approuvé par le gouverneur militaire Roy Smith en 1917, et il a été hissé pour la première fois le 4 juillet 1918, lors d'une cérémonie à Hagåtña. Dans les années 1930, le drapeau a été officiellement adopté par l'administration de Guam.

Pendant la Seconde Guerre mondiale, Guam a été occupée par les troupes japonaises de 1941 à 1944. Pendant cette période, les symboles américains, y compris le drapeau, ont été interdits et le drapeau japonais a été utilisé à la place. Cependant, en 1944, l'île a été libérée par les troupes américaines et le drapeau de Guam a été rétabli. En 1948, des changements importants ont été apportés à la conception du drapeau : un bord rouge a été ajouté autour du périmètre. Ce changement symbolise le sang versé pendant la guerre et souligne la lutte de l'île pour la liberté. Les détails des couleurs des armoiries et les proportions du drapeau ont également été clarifiés. Depuis lors, le drapeau est resté inchangé et continue d'être utilisé comme l'un des principaux symboles de Guam.